На 3 март 1862 г. заминава за Сърбия и взема участие в Първата българска легия на Раковски в Белград. Запознава се отблизо с бунтовните среди на българската емиграция. Заради своята ловкост и храброст по време на сраженията с турците за белградската крепост Васил получава името Левски (според легендата е направил „лъвски“ скок по време на военни упражнения в Сърбия). На този етап изпитва силно влияние на Раковски и възприема идеята за организиране на чети, чрез които да се вдигне народът на въстание. След разтурянето на легията се присъединява към четата на дядо Ильо войвода. През 1863 г. заминава за Румъния и след кратък престой се завръща в България. През пролетта на 1864 г., навръх Великден в Сопот, Левски в присъствието на най-близките си приятели сам отрязва дългите си монашески коси. От този момент той става мирски дякон (служител, помощник) на свободата Васил Левски. Архимандрит Василий се опитва да възбуди църковно следствие срещу племенника си, а Пловдивският митрополит заплашва самия Василий с наказание, ако упорства в настояването си. От април 1864 до 1866 година Левски е учител в село Войнягово, Карловско, след това от март до октомври 1866 година в добруджанското Еникьой, а от края на годината до март 1867 година в съседното Конгаз. По-близо до границата, той се надява да се свърже с Раковски и да се запознае с неговите по-нататъшни планове. Като учител Левски развива революционна пропаганда сред народа и организира патриотични дружини за бъдещото въстание. През 1866 година на румънска земя се движи в средите на Хаджи Димитър и Стефан Караджа. През ноември 1866 година се среща с Раковски.
През 1867 г. по предложение на Раковски е определен за знаменосец в четата на Панайот Хитов, която се подготвя за прехвърляне в България. Заедно с четата изживява всички трудности и разочарования по време на похода в Балкана през 1867 г. После заедно с четата преминава в Сърбия и постъпва във Втората българска легия на Раковски (1867-1868). След разтурянето ѝ той се разболява и остава 2 месеца в с. Зайчар. През това време преосмисля изминатия път. Съмненията му в целесъобразността на четническата тактика се превръщат в убеждение, че трябва да се търси нов път за постигане на крайната цел. За пръв път изразява мнение, че трябва предварителна подготовка на народа за участие в освободителното дело. В писмо до Панайот Хитов загатва за своите изводи и намерения, като му съобщава, че е решил да извърши нещо голямо в полза на отечеството, „в което ако спечеля, печеля за цял народ, ако загубя, губя само мене си“. В него се засилва недоверието спрямо Сърбия и убеждението, че българите трябва да разчитат преди всичко на себе си, а не на външни сили. Гибелта на четата на Хаджи Димитър и Стефан Караджа окончателно го убеждава, че предварителната подготовка е необходимо условие за победата на българската революция. През август 1868 година, Левски отива в Букурещ, където се свързва с Иван Касабов и дейците на „Българското общество“. Към това време се отнася запознаването му с Христо Ботев и техният съвместен живот в една изоставена вятърна мелница край Букурещ.